이 책은 세계적 베스트셀러(벌거벗은 경제학(Naked Economics))의 저자 찰스 윌런이 모교인 다트머스 대학의 후배들을 위해 준비한 졸업연설문에서 시작됐다.

저자는 부탁받은 졸업 연설을 뻔한 조언이 아닌, 정말 후배들에게 도움이 될 말을 해주고 싶었다. 그래서 자신이 졸업식에서 듣고 싶었던, 그때 들었다면 정말 도움이 되었을 이야기들을 써내려 갔다.

그 졸업연설문이 인터넷에 떠돌기 시작해 반향을 일으키자 책으로 출판되기에 이르렀고, 후배들을 생각하며 이야기를 하나, 둘 더하다 보니 10.5라는 애매한 숫자로 마무리 된 것이 이 책이다.

찰스 윌런은 특유의 냉소적인 말투, 촌철살인의 유머와 독설로 후배들의 미래는 핑크 빛 희망보다는 차가운 현실이 기다리고 있다고 쏘아붙인다.

그러나 그 뒤에는 급변하는 세계를 온몸으로 맞이하며 살아온 자신의 경험을 거울삼아, 후배들이라도 알 수 없는 미래를 준비하기 바라는 애정 어린 마음이 숨어있다.

이 책에는 △ 착각하지 마라. 네 인생 최악의 날은 아직 오지도 않았다 △ 부디 지금보다 세상을 더 나쁘게 만들지 마라 △ 너보다 똑똑한 사람과 결혼해라 △ 부모의 말은 적당히 무시하고, 적당히 들어라. △ 누구도 미래의 모습을 알 수 없다 △ 잘하려고 하지 마라 등이 실려 있다.

찰스 윌런은 누구도 알 수 없는 미래와 인생, 혹독하고 차가운 세상에서 자신만의 의미와 가치를 가지고 자신만의 인생을 만들어가라고 조언한다.

그리고 그를 위해 지금까지 누구도 해주지 않았던 1번에서 10.5번 까지 모두 13개의 혹독한 충고를 듣다 보면 독자의 인생은 지금보다 훨씬 더 깊은 의미를 지니게 될 것이다.